La ruta se puede iniciar por la parte septentrional del casco histórico de la ciudad del Pisuerga, en las cercanías de la plaza de San Pablo, donde están situados dos edificios emblemáticos: la casa del Sol y la colegiata de San Gregorio, que alberga las dependencias del museo Nacional de Escultura. Presidiendo la citada plaza se alza el convento del mismo nombre. A un lado se asoma el palacio renacentista de los Pimentel, en el que nació Felipe II, actual sede de la Diputación Provincial y, frente a la iglesia, el que fuera palacio Real, actual sede de la Capitanía General. Llegando a la plaza de Fabio Nelli se levanta el museo de Valladolid, antiguo museo Arqueológico Provincial y, muy cerca, el palacio de los marqueses de Valverde. Al otro lado de la calle se halla la iglesia de San Miguel, de finales del siglo XVI y, cerca de ella, en la calle Santo Domingo de Guzmán, el convento de Santa Catalina. En dirección hacia la plaza Mayor se encuentra el monasterio de San Benito el Real, fundado a finales del siglo XIV.

La vida social gira en torno a la plaza Mayor, donde se sitúan el Ayuntamiento y el teatro Zorrilla. Al oeste de la plaza se levanta la iglesia de la Pasión, de fachada barroca. De camino por la calle Pasión se llega a una pequeña plaza donde se encuentra el convento de San Joaquín y Santa Ana. En una calle muy próxima destaca la fachada del teatro Lope de Vega, inaugurado en 1861. Al final de esta calle se encuentra la plaza de Zorrilla y, frente a ella, se extiende un espacio ajardinado denominado Campo Grande. Al otro lado del parque se extiende el paseo Filipinos, donde se ubica el convento de los Agustinos Filipinos. A un lado se alza la barroca iglesia de San Juan de Letrán. Este paseo desemboca en la plaza de Colón, presidida por el monumento dedicado al descubridor. En una calle cercana, en la calle Rastro, se hallan la casa de Cervantes y la sede de la Academia de Bellas Artes. De nuevo en la plaza de Zorrilla, por la peatonal calle de Santiago, se pasa junto al convento de las Comendadoras de Santa Cruz y, más adelante, se encuentra la gótica iglesia de Santiago, del siglo XVI.

En dirección a la catedral salen al paso diversos edificios de elevante interés entre los que llama la atención la propia catedral, cuyas obras fueron iniciadas en 1582 y nunca concluyeron. Rodeando el templo se encuentra la fachada barroca de la Universidad. Tomando la calle Librería se llega hasta el colegio de Santa Cruz, y siguiendo por las calles Cardenal Mendoza y Colón se puede visitar la casa-museo de Cristóbal Colón. También merece una visita el teatro Calderón, inaugurado en 1864.

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